Nachdem Königin Margarethe I. von Dänemark den schwedischen König Albrecht nebst seinem Sohn Erich 1389 besiegt und gefangen genommen hatte, belagerte sie ab 1391 Stockholm.

Die Verwandten von König Albrecht, die Herzöge von Mecklenburg, in Rostock und Wismar, heuerten daraufhin Seefahrer an, die die Versorgung Stockholms aufrecht erhalten sollten. Diese sollten außerdem im Seekrieg dänische Kriegs- und Handelsschiffe versenken sowie den Seehandel der mächtigen und mit Dänemark verbündeten Hansestadt Lübeck durch Kaperfahrten unterbinden. Als Operationsbasis diente den Vitalienbrüdern ab 1392 die Insel Gotland, wo sie sich nach und nach verselbstständigten und unter der Losung „Gottes Freund, aller Welt Feind!“ zu allseits gefürchteten Seeräubern entwickelten, bis sie 1394 die Insel besetzten.

Erfolge gegen die Dänen und Schweden brachten den Vitalienbrüdern starken Zulauf. 1398 wurden die Vitalienbrüder vom Deutschen Orden unter dem Hochmeister Konrad von Jungingen aus Gotland, das von Schweden an den Orden verpfändet worden war, vertrieben. Zusammen mit Königin Margarethe I. erklärten jetzt die meisten Hansestädte, darunter das mächtige Hamburg, die Vitalienbrüder zu Feinden, worauf ein Teil in die Heimat zurückkehrte.